Органикалық реакциялардың механизмі және реакцияға түскіштігі


Органикалық реакциялардың механизмі және реакцияға түскіштігі

 

Дәріс мақсаты: Органикалық реакциялардың механизімін, химиялық реакциялардың жүру жағдайларын түсіндіру

  1. Химиялық реакциялардың типтері
  2. Нуклеофильді, электрофильді реакциялар
  3. Субстрат, реагент ұғымдары
  4. Химиялық реакцияларға әсер етуші факторлар

Органикалық химияда құрылыстың электрондық теориясы мен химиялық байланысты қолдану, органикалық қосылыстар құрылымының теориясының дамуындағы ең маңызды деңгейі болып табылды. Атомдар арасындағы байланыстардың реттілігі ретінде химиялық құрылым теориясы туралы түсінікті (А.М. Бутлеров) электронды теория өзінің электронды және кеңістіктік құрылыстары, олардың органикалық қосылыстар қасиеттеріне әсері жайлы бейнелерімен толықтырады. Дәл осы бейнелер молекуладағы атомдардың өзара қатынастарының берілу тәсілдерін (электрондық және кеңістіктік әсерлер) және химиялық реакциялардағы молекулалардың іс-әрекетін түсінуге мүмкіндік береді.

Заманға сай көзқарастар бойынша органикалық қосылыстардың қасиеттері төмендегі сипаттармен анықталынады:

  • атомдардың табиғаты мен электрондық құрылысы бойынша;
  • атом орбитальдарының типімен және олардың әсерлесу сипатымен;
  • химиялық байланыс типімен;
  • молекулалардың химиялық, электрондық және кеңістіктік құрылымымен.

Химиялық элементтердің атомдарының арасындағы байланыс (химиялық байланыс) электростатикалық табиғатты болады және сыртқы (валенттік) электрондардың өзара әсерлесулерінен пайда болады, көп немесе аз дәрежеде атомдарды байланыстыратын оң зарядталған ядролармен ұсталынады.

  • Химиялық байланыстардың типі мен қасиеттері, оның пайда болуына қатысатын элементтердің  электpтерістілігімен анықталынады.

Әр түрлі атомдар арасындағы химиялық байланыстардың құрылысы мен ерекшеліктері жайлы көрініс, химиялық қосылыстар қалай құрылғанын және олар қандай қасиеттер көрсететінін түсіну үшін қажет.

  • Электpтерістілік (c) – бұл атомның сыртқы (валенттік) электрондарын ұстап тұру қабілеті. Ол оң зарядталған ядроға осы электрондардың тартылу дәрежесімен анықталады.

Бұл қасиет химиялық байланыстарда байланыс электрондарының электртерістілігі жоғары атомға қарай ығысуымен көрсетіледі.

Химиялық байланысты түзуге қатысатын атомдардың электpтерістілігі,- байланыстың ТИПІН ғана емес, сонымен қатар ҚАСИЕТІН анықтайтын негізгі факторлардың бірі, және де химиялық реакция жүрген кезде атомдар арасындағы арақатынас сипатына әсер етеді.

Элементтердің электртерістілігі жайлы Л.Полинг шкаласында (байланыс энергиясының байланысқан атомдардың электртерістілігінің Dc айырмашылығына тәуелділігінің негізінде есептелінген) металлдар мен органоген-элементтері келесідей қатарда орналасады:

Элементтердің элeктртерістілігі периодтық заңға бағынады: ол Д.И. Менделеевтің элементтер периодтық жүйесінде периодтарда солдан оңға қарай және негізгі топтарда төменнен жоғарыға қарай өседі. Электртерістілік элементтің абсолютті константасы бола алмайды. Ол көршілес атомдар мен атомдар топтарының, атом орбитальдарының типінің және олардың гибридизация сипаттарының әсерінен өзгере алатын, атомның ядросының эффективті зарядына тәуелді. С-С байланысының ажырау энергиясы көмірсутектердің байланысынан аз бола тұрса да көбінесе қаныққан көмірсутектерге орын басу реакциясы тән. Себебі СН байланыста реагент әсеріне оңай түседі және де радикалдық механизм бойынша жүреді.

1. Галогендеу реакциясы. Сутек атомдарының орнын галогендердің  басуы қаныққан көмірсутектерге тән реакциялардың бірі.

hυ

СН4+CL2  →  CH3CL+HCL

 

2. Нитрлеу реакциясы. Көмірсутектердегі сутек атомдарының орнын нитро топ баса алады. Парафиндерді концентрациялы азот қышқылы немесе азот қышқылы мен күкірт қышқылының қоспасы тотықтырады.Бұлар сұйытылған азот қышқылымен ғана қыздыру кезінде нитрленеді Ол Коновалов реакциясы деп аталады:

1400

CH4+HONO2  → CH3-NO2

                                                                        -HOH

3.Сульфирлеу реакциясы. Парафиндер коцентрациялы күкірт қышқылымен қиын реакцияласады. Қалыпты температурада күкірт қышқылы  оларға әсер етпейді. Қыздырғанда тотықтырғыш ретінде әсер етеді. Дегенмен, түтіндейтін  күкірт қышқылы жоғарғы парафиндермен реакцияласып сульфоқышқылдар береді:

 

СН4+HOSO3H  →  CH3SO3H

                                                                        -HOH

4.Изомерлену реакциясы:

AL2O3

CH3-CH2-CH2-CH3  →  CH3-CH-CH3

                                                                               CH3

5. Жану реакциясы:

 

CH4+2O2  →  CO2+2H2O

 

Өзін-өзі бақылау сұрақтары:

1. Химиялық реакциялардың типтері

  1. Нуклеофильді, электрофильді реакциялар
  2. Субстрат, реагент ұғымдары
  3. Химиялық реакцияларға әсер етуші факторлар
 

Скачать